此詩起句語調平緩，“天下幾人畫古松，畢宏已老韋偃少”總出韋偃善畫松且正當年，接著，突然發出警語：是說當韋偃畫成擱筆的時候，松樹梢末忽起清風，滿堂觀畫的人都為之動色，驚嘆松畫的神妙。這與“堂上不合生楓樹，怪底江山起煙霧”的驚人句具有異曲同工之妙。

　　中段八句，具體描繪韋偃《雙松圖》中的景象，詩境即是畫境。意思長滿苔蘚的雙松樹皮，已經坼裂，屈曲如鐵的松枝，交錯回環。“白摧”、“黑入”二句分承上文詩意，就“皮裂”和“枝回”作進一步的形象描繪。“白摧朽骨龍虎死”，是指松皮坼裂的枝干好象龍虎的朽骨，韋偃用枯淡的筆法畫枝干，所以說“白摧”。“黑入太陰雷雨垂”，形容回環枝干上的松葉，好像下垂的陰云雷雨，韋偃用濃潤的筆觸畫樹蔭，因此稱“黑入”。“松根胡僧”以下四句，描寫松下入定僧，神態宛然。須眉花白的胡僧在松下入定，右肩和雙腳任其袒露，寂無聲息，似乎在休憩，連松葉中的松子掉下來也不知道。

　　詩人喜愛韋偃的松畫，于是備絹求畫。“韋侯韋侯數相見”，可見詩人與韋偃已是熟識的朋友，所以他便拿出“不減錦繡段”的“好東絹”，請畫家縱筆作畫。韋偃畫松，以屈曲見奇，畫直干松就難以顯示出他畫技的長處，杜甫卻請求他“放筆為直干”，這里是說：你能縱筆畫直干的松樹嗎？強人所難，戲之也。也可見兩人交情深厚。全詩別無“戲”意，直到結句才照應題上的“戲”字。

　　題畫詩最基本的藝術要求是，詩人應當進入畫的實境中，把繪畫美轉化為詩藝美。此詩開頭四句和結尾五句，從《雙松圖》的藝術效果著筆，渲染韋偃畫藝的出神入化，以至引起詩人的極大興致，出絹求畫。而中段八句，才是描寫《雙松圖》的畫面，畫的實境是雙松和松下老僧。前四句，描繪雙松宛轉盤曲之態、煙霞風云之變，著力表現松的奇崛之美；后四句，描摹松下老僧瀟灑脫俗的神情，著力再現人物的靈異之美。松之奇崛和僧之靈異，融為一體，構成整幅《雙松圖》的繪畫美。詩人用詩的語言再現了它們，造成了奇峭的詩境美。