《鼓笛慢·亂花叢里曾攜手》初讀似是思念佳人，但一點佳人的影子也沒有。作者擺了一個迷魂陣，在“佳人”的身上虛晃了幾槍，然后轉入他對友人們的懷念。作者初到郴州時，有“霧失樓臺，月迷津渡，桃源望斷元尋處”的慨嘆，而此詞卻說：“苦恨東流水，桃源路欲回雙槳。”表現出他對“尋桃源”的疑慮，而更多的考慮則是“我如今怎向”，開始思索今后了，面對現實了。此詞是詞人在郴州總結自己的過去，考慮自己的未來。

　　上半闋是回憶他從前的生活，詞人在蔡州與汴京時，曾涉足青樓，為歌妓寫詞。開篇從與戀人攜手賞花的美好回憶寫起，在對“好夢隨春遠”的痛惜之中，流露出離別后“香閨正杳，佳歡未偶”的無限惆悵。重上玉樓與佳人團聚這樣簡單的愿望，卻無法實現，因為詞人正處在“西出陽關無故人”的孤零處境中，受著現實的種種羈絆，他只能將所有的感傷交付給長長的嘆息，相思中透露出身不由己的無奈。因此，詞人在結尾處發出“仗何人，細與丁寧問呵，我如今怎向”的疑問，滿腹辛酸汨汨流出，既揭示了他對命運的惶惑，更突出了他相思無望的悲涼。

　　過片緊承前意，脈絡不斷。表面上仍以綺語寫艷情。詞人舉頭望月，月兒還未團圓，它象征著人之團圓時機還未到來。因此他對重上玉樓（重回朝廷）表示懷疑。從寫艷情到寄慨身世，都是自然的過渡，如灰蛇蚓線，忽隱忽顯，使人不覺，可見藝術手法之高妙。故詞人云：“那堪萬里，卻尋歸路，指陽關孤唱。”詞人愈貶愈遠，求歸不得，心緒無比悲涼。古人西出陽關，遠征塞外，總有家人與親友備酒餞別。可是此刻的詞人，獨自南遷，舉目無親，只能一個人唱著《陽關曲》。“孤唱”二字，用得極妙，它點明了遷客身份，也渲染了凄涼悲苦的氛圍。比他略早的張舜民在《賣花聲》詞中說：“不是渭城西去客，休唱陽關。”張于元豐年間，被謫往郴州，途經洞庭湖畔岳陽樓，寫下此詞，表達心頭的悲憤。少游元祐年間與舜民有交往，也許讀過他的《賣花聲》，熟悉這一辭旬。張怕聽令人腸斷的《陽關曲》，秦則一人孤唱《陽關》。二人處境相同，心情相似，但在對待《陽關曲》的藝術處理上，卻手法有異。張重于憤，秦偏于悲，在宋代的遷謫文字中各具特色。

　　此詞又不僅僅是一首相思之作。古典詩歌，常常通過男女戀情別抒懷抱。秦觀此詞，就能從細膩隱約的相思筆墨中讀出作者自傷不遇的復雜心境。在他那“不堪思想”的“從前事”中，不僅有對美好戀情的回憶，還有對春風得意的往事的回首。在“誰把雕鞍鎖定”的無奈探詢中，不僅有戀愛被阻隔的苦惱，更暗合事業遭受打擊、壯志消磨的感慨。在“卻尋歸路”、“欲回雙槳”的向往追尋中，不無想要得到朝廷重新任用的期待。在“如今怎向”的茫然中，他面對人生挫折的失意與遺憾之感相當強烈！