詞人故里高郵，南距鎮江僅不足二百里。他在宋元豐七年（1083年）前，曾數次到鎮江，因此具有較豐厚的生活積累，寫來十分真切。可與前面的《望海潮》“揚州懷古”、“越州懷古”相比，詞之意境有過之而無不及。

　　此詞上闋涉及往昔歡娛，記憶猶新；下闋“感深荊賦”，托諷《九辨》。而《九辨》中有“坎凜兮，貧士失職而志不平；廓落兮而無友生”之句，似與詞人之坎坷遭遇相合。考少游生平，宋元豐元午（1078年）、五年（1082年）考進士，皆不中。六年（1083年）作《精騎集序》，曰：“比數年來，頗發憤自懲艾，悔前所為；而聰明衰耗，殆不如曩時十一、二。”詞云“感深荊賦”，又曰“潘鬢點、吳霜漸稠”。衰老之感，不遇之情，隱然而見。

　　詞之特點，是在雄偉壯麗的背景中寓有瀟灑之致，柔婉之情，可謂豪放中有婉約，沉郁頓拙，感慨萬千。起首三句，寫鎮江形勢，備極壯麗。鎮江北瀕長江，中貫運河，周圍有山，在歷史上，除金、焦、北固外，以蒜山為著名。詞云“鐵甕城高，蒜山渡闊”，以雄渾之筆，勾勒了這座古城的風貌。“干云十二層樓”，以夸張語氣，描寫了城內高樓直插云霄的氣勢。“開尊”二句謂斟滿芳酒，等待月上東山；放下湘簾，迎風而立，充滿了豪情勝慨。蘇軾《水調歌頭》“明月幾時有？把酒問青天”；黃庭堅《念奴嬌》“萬里青天，垣娥何處，駕此一輪玉”？皆寫待月，方之此詞，可謂異曲而同工。蘇黃之詞超曠豪邁，秦觀此詞，則瀟灑出塵。接著一句，由潤州待月，而及揚州燈火，乍看有些突兀，實亦自然宛轉。揚州在長江之北，距潤州僅四十余里，唐宋時甚為繁華，詞人故里，在其屬下。此時他在潤州“開尊待月”，忽見不遠處燈火闌珊，于是情不自禁地憶起在揚州時的冶游。可見此句頗似今日電影之“暗轉”，有承上啟下的作用。自此以下，乃回憶揚州時的艷遇。所謂“綺陌”，實乃“春風十里揚州路”。所謂“宛轉歌”、“溫柔鄉”，實乃指在揚州青樓聽歌賞舞之事。何以見得？試以《夢揚州》一詞下闋印證：“長記曾陪宴游，酬妙舞清歌，麗錦纏頭。滯灑困花，十載因誰淹留？”與此詞所寫，何其相似乃爾！歇拍三句，又寫到在鎮江時情景：他憑欄俯瞰長江，想象揚州舊游之地，此刻花陰之下，不知是誰系著蘭舟。語意含蓄，充滿惆悵迷惘之情。

　　過片三句，以一“念”字領格，于凝想舊情之中，打并人“身世之感”。當時他在青樓聽著凄涼怨慕的箏聲，引起“貧士失職而志不平”的感慨。所謂“感深荊賦”，乃以宋玉自況。宋詞中往往寓有《騷》《辯》之意。清代詞論家張惠言《詞選·序》說詞是“極命風謠里巷、男女哀樂，以道賢人君子幽約怨悱不能自言之情”，就是指的這一點。少游此詞，足以當之。所謂勤裁尺素，雙魚難渡，表面上是說他修了許多情書，卻難以寄到所思者的手中。鎮江揚州不過一江之隔，傳書送信斷不會如詞中寫得困難。這不過是一種遁辭而已，實際上是說他的一腔理想，無由上達。因而進出“曉鑒堪羞，潘鬢點、吳霜漸稠”二句。當時秦觀年約三十五、六，卻發出嘆老嗟卑之詞，實乃抒不遇之情也。

　　下闋歇拍，惆悵自憐，對未來猶未喪失信心。鴛鴦未老，反襯“潘鬢吳霜”，是一大轉折，蓋喻遇合有時。不應悲秋，說明詞人欲拂去籠罩心頭的陰云，重新振作起來，去爭取美好的前程。自慰亦復自勵，詞情一波三折，令人撫繹不盡，一本結句僅作“綢繆”二字，可謂差之毫厘，失之千里了。