該詩首聯追尋“愁”的蹤跡。大千世界，“愁”不會有人主動喜歡，但卻無影無蹤無時不在人的身邊，有時會不請自來，來了又趕不走，它來了總是一半藏在人的心里——“愁腸百結”，一半寫在人的心靈之窗——“愁眉苦臉”。

　　頷聯揭露“愁”潛入的時機。深諳愁苦的人總會把“愁”貯藏在心房僻遠的角落里，再筑起精神防線提防它侵襲，可“愁”欺人時，它會隨機而出，無孔不入。詩人認為“愁”最容易潛入的機會有二，一是風雨摧花春歸去，落英遍地孤者見，最能使人愁腸寸斷，思慮萬千，如李煜《浪淘沙》“流水落花春去也，天上人間”的亡國哀愁；歐陽修《蝶戀花》“門掩黃昏，無計留春住。淚眼問花花不語，亂紅飛過秋千去”的青春少婦被拋棄之悲愁。二是心中有愁情的人借酒澆愁，待酒醒后眼見殘月斜照窗欞，想到人的“悲歡離合”、月的“陰晴圓缺”，“愁”會沖破防線，悄悄爬上心頭，使人更加愁腸百結，憂愁悲傷，愁人之“愁”會“眉間心上，無計相回避”（范仲淹《御街行》）。此聯可能是作者的經驗之談。

　　頸聯寫“愁”的情狀。苦惱的憂愁如藏在愁人的心中，印在愁人的眉間，那愁人就會感覺到“愁”像萬頃連天草鋪天而下揮不去，就像千萬條蓋地絲繩網沖不破，他被嚴嚴蓋住、緊緊捆住，困在其中，痛苦不堪。想掙脫這“柔”若草“亂”若絲的“愁”緒實叫人無可奈何。

　　尾聯寫“愁”無處不在。“愁”如此氣人、欺人、惱人，可能那些王侯將相達官貴人們過著花天酒地、醉生夢死、姬歌妾舞、驕奢淫逸的生活，不知愁為何物，除此之外，“愁”乃“人問何處不相隨”。

　　“愁”究竟為何物，曹植《釋愁文》有此一釋：“愁之為物，惟惚惟帆。不召自來，推之弗往。尋之不知其際，握之不盈一掌。寂寂長夜，或群或黨。去來無方，亂我精爽”。

　　這首《詠愁》詩如李商隱詠《淚》詩寫淚而不見“淚”字，此《詠愁》詩也滿篇不見“愁”字，這類詩近似制謎語的文字游戲，都以巧麗取勝，真如前人所評“格雖不高，卻有神無跡”。